хотим арендовать машину в бергамо и посмотреть милан за один вечер, это реально?

Да, это вполне реально, В Милане очень мало достопримечательностей (моё мнение), но очень много магазинов. Поэтому дерзайте, ваша идея правильная. А сам Бергамо очень милый городок, старый центр, которого, хочется обойти целиком.

В Милане достаточно достопримечательностей. Площадь и Собор Дуомо, Амброзианская библиотека, Пинакотека Брера, Замок Сфорца, Парк Семпионе и Арка Мира, Санта Мария делла Грация со знаменитой на весь мир Тайной Вечерей Да Винчи (посещение нужно бронировать заранее), театр Ла Скала. Ну и Галерея Витторио Эммануэле тоже, разумеется.

Но расстояние от Бергамо до Милана действительно небольшое, вполне реально съездить одним днем.